Возникновение Устюжны, впервые упомянутой в летописи в 1252 году как Юстюг Железный, связано с началом развития металлургии на Руси. Об этом свидетельствуют найденные в устье реки Кать и других местах остатки древних городищ, множество железных изделий.

Руда бралась из бурой землицы; на Железном поле, которое занимало пространство в радиусе 50 километров. Не случайно в старину город носил такое название, как Юстюг Железный, Устюжна Железопольская.

В 15-17 веках Устюжна Железопольская становится крупным железодельным центром Русского государства. В 1567 году здесь проживало около 6000 человек. Большинство устюженских ремесленников занималось металлообработкой.

Значение Устюжны как своеобразного арсенала военного ведомства возрастает в первые годы Северной войны. В начале 18 века Адмиралтейство стало строить железоделательные заводы для нужд армии. Один из таких заводов в 1702 году был заложен в Устюжне.

Во второй половине 17 века началось каменное строительство, и к 1870 году в Устюжне насчитывалось уже 13 каменных церквей, что значительно изменило облик города. Велик перечень храмов Устюжны.

В 1781 году в связи с Указом императрицы Екатерины 2 специальная "Комиссия для строений" в числе других городов Российской империи разработала план застройки Устюжны. В это время начала процветать фамилия семьи Поздеевых. У них были обширные земельные владения, им принадлежали заводы и фабрики, мельницы и магазины, городские особняки и загородные усадьбы.

Промышленность Устюженского уезда была направлена на переработку местного сырья. Крупные залежи кварца, известняка и мела обусловили основную отрасль - стекловаренное производство.

Благодаря значительной лесистости уезда лесная отрасль также занимала важное место в местной промышленности. На территории уезда работало семь лесопильных заводов и одна спичечная фабрика.

Устюженские купцы торговали изделиями железоделательного производства, лесом, хлебом и скотом. По данным 1884 года, среди северных торговых городов Устюжна занимала пятое место после Боровичей, Новгорода, Валдая и Старой Руссы.

Устюженский район образовался в результате районирования в 1927 году.

Дата	Описание
1252 год	В Угличской летописи впервые встречается упоминание о городе Устюжне как об Устюге Железном. Позднее в Новгородских летописях город называют Устюжной Железопольской.
XIV-XVII в.в.	Устюжна является значительным центром металлообработки страны, вторым после Тулы центром общерусского оружейного дела.
1630 г.	Силами устюженских мастеров изготовлены решетки к Воротам Спасской и других башен Московского Кремля.
1694 г.	Построен действующий в настоящее время Храм Казанской Божьей Матери.
1702-1714 г.г.	В Устюжне существовал Ижинский железоделательный завод, заложенный Санкт-Петербургским адмиралтейством.
1727 г.	Устюжна вошла в состав Новгородской губернии.
1829 г.	Устюжну посетил вологодский помещик Платон Волков – прототип гоголевского «Ревизора»
1865 г.	Организовано устюженское земство.
1917 г.	Состоялся I уездный съезд Советов, провозгласивший советскую власть в Устюжне и уезде.
1927 г.	Устюженский уезд преобразован в Устюженский район.
1966 г.	Состоялась всероссийская научная конференция, посвященная творчеству К. Н. Батюшкова и А. И. Куприна.
1995 г.	Побратимом Устюжны стал финский город Каннус.
1998 г.	Впервые в области проведена Поздеевская ярмарка «Российские губернаторы в глубинке» с участием представителей Вологодской, Ленинградской, Тверской, Новгородской областей.
2004 г.	Возобновилось проведение сельскохозяйственной Богородицкой ярмарки.
2005 г.	Подписан договор о породнении между муниципальным образованием Бежецкий район Тверской области и муниципальным образованием Устюженский муниципальный район.
1781 г.	В связи с указом Екатерины II специальная комиссия разработала план застройки Устюжны

Дата основания Устюжны как города — 1252 год.

В исторических источниках известен как центр железоделательного производства и оружейного мастерства, наибольший расцвет относится к 16 веку, когда город насчитывал около 8 тысяч жителей и был вторым (после Тулы) центром железоделательного производства Российского государства.

При Петре Великом в Устюжне и округе были построены два железоделательных завода — Ижинский и Тырпицкий (территория Бабаевского района). В конце 19 века известен фарфорофаянсовый завод Небаронова, работавший на местных глинах.

Крестьяне окрестных земель с древности занимались производством, обработкой и продажей сельскохозяйственной продукции. В 19 - начале 20 вв. в Устюженском уезде сеяли рожь, пшеницу, овес, ячмень, лен, из трав — клевер и тимофеевку. Землю в крестьянских хозяйствах обрабатывали деревянными плугами и железными боронами. В хозяйствах крупных землевладельцев были сеялки, молотилки, жнейки и прочая техника. В каждой их 21 волостей работало от 1 до 4 водяных или ветряных мельниц. Активно действовали крестьянские общины. В 1900 году в уезде на 130 тысяч населения было более 40 тысяч голов крупного рогатого скота, около 19 тысяч лошадей, 35 тысяч овец и коз, более 2,5 тысяч голов свиней.

При усадьбах имелись маслодельни и сыроварни, на которых одновременно работало до 800 человек. В хозяйствах крестьян был развит кожевенно-дубильный промысел. Большинство местных землевладельцев для защиты своих интересов объединялись в Устюженский отдел Всероссийского союза земельных собственников.

В 1904 году в Устюжне было создано Общество взаимного кредита. Большую поддержку местному сельскохозяйственному производству оказывало самоуправление в лице земства, на средства которого содержались специалисты и проводились первые опыты по внедрению минеральных удобрений и улучшению культуры кормовых корнеплодов.

Помимо сельхозпроизводства главным из факторов экономики уезда к концу 19 века являлась торговля. Широко известны устюженские купеческие династии — Поздеевых, Копыльцовых, Белоусовых и Устюженские ярмарки, где торговали как завозными, так и произведенными в уезде товарами.

Железная дорога обошла Устюжну стороной, что обусловило спад производства и торговли.